Cette histoire ne commence pas en 1991, quand Polo Bear fit ses débuts, mais remonte à 1902, lorsque le président Théodore Roosevelt participa à une chasse à l'ours dans le Mississippi. Peu de temps après, le Washington Post publia un dessin du président refusant de tirer sur un ours attaché à un arbre après être revenu bredouille de son expédition. C'est cette anecdote qui inspira les fabricants de jouets à nommer leurs ours en peluche des « teddy bears. » Richard Steiff, l'un des fabricants de jouets parmi les plus réputés au monde, était l'un d'entre eux.

Il se trouvait que Jerry Lauren, le frère de Ralph Lauren, collectionnait les ours en peluche Steiff. En 1990, les collègues de Jerry ont imaginé un ours en peluche Steiff vêtu comme lui (chemise Oxford bleue, cravate à motif tartan, pull en tricot torsadé) et le lui ont offert à son anniversaire. Au même moment, Ralph s'est également vu offrir un ourson d'inspiration western.

Comme tant de choses dans l'univers de Ralph Lauren, ce qui a séduit Ralph dans la vie se retrouve dans ses créations ; le Polo Bear de 1991 est apparu sous deux formes très différentes. La première était un véritable ours en peluche (« Preppy Bear ») fabriqué en collaboration avec Steiff. Franc succès dès leur sortie, les ours en peluche, dont la série était limitée à 200 exemplaires, ont tous été vendus en un week-end dans le magasin phare de Madison Avenue. La seconde apparition de l'ourson était sous la forme d'un motif qui ornait un grand nombre d'articles, dont des t-shirts, des vestes en jean, des chemises habillées et des cravates.

L'année suivante, un Polo Bear tricoté à la main et vêtu d'un pull à drapeau américain est apparu sur un pull Polo Ralph Lauren. Dans les années qui ont suivi, le Polo Bear est apparu au centre de plusieurs campagnes publicitaires américaines. Du Martini Bear au Safari Bear, en passant par le Collegiate Bear qui fit ses premiers pas chez Purple Label et fut plébiscité par les fans (il est disponible uniquement sur l'application) et par la collection de montres Polo Bear, créée à l'occasion du cinquantenaire de Ralph Lauren, ce personnage emblématique est devenu indissociable de la marque au fil des décennies.